Оксфорда, молодой Уаймен особо преуспел в изучении истории. Но отец хотел, чтобы все сыновья шли по его стопам, и молодому Стенли пришлось заниматься юриспруденцией.
После более чем скромной адвокатской карьеры (1881—1890 гг.) нервный и одновременно застенчивый барристер Стенли Уаймен, имевший совсем маленький доход и слишком много свободного времени, решил попробовать себя в литературе и неожиданно для всех, кто его знал, очень быстро достиг успеха. Трех рассказов, принятых к публикации в журнал «Корнхилл», было достаточно, чтобы Уаймен поверил в свои силы и перешел к более крупной форме. В 1888 — 1889 годах он создает «Волчье логово», историко-приключенческий роман из времен Варфоломеевской ночи и последующих кровавых событий в обезумевшем Париже Карла IX. Окрыленный публикацией сначала в иллюстрированном журнале, а потом и в виде книги (после 6 издательских отказов!), Уаймен бросает ненавистную профессию крючкотвора-законника и с головой погружается в средневековые мемуары. Считая себя наследником традиций Дюма-отца, основным местом действия своих книг английский писатель чаще всего выбирает средневековую Францию, богатую замысловатыми интригами, и соответствующие времена: XVI—XVII века, эпоху Религиозных войн и период становления абсолютной монархии. К наиболее популярным романам Уаймена относятся: «Французский дворянин» — о борьбе за корону Генриха IV, первого короля из династии Бурбонов, и «Под красной мантией» — захватывающая история эпохи мушкетеров и грозного Ришелье. За период 1890 — 1904 годов из-под пера Уаймена выходят его лучшие произведения, благодаря которым современники наградили писателя титулом «Принц рыцарского романа». Успех и хорошие гонорары позволили Уаймену реализовать свою вторую мечту — страсть к путешествиям. Писатель поставил себе цель, сначала самому побывать в тех уголках Европы, куда должны попасть герои его очередного романа. Вместе со своим другом (тоже писателем) Генри Мерриманом, исповедовавшим те же творческие принципы, вдохновенные литераторы заделались заядлыми путешественниками.
В 1895 году Уаймен женится (раз и навсегда) и переезжает в тихое патриархальное предместье городка Рутин в Северном Уэльсе. Здесь, как шутит писатель, он собирается «писать книги и выращивать коров, одно для получения прибыли, другое из чистого удовольствия». В этом благословенном краю английский романтик поправляет свое здоровье (больным легким Уаймена требуется деревенский воздух) — занимается верховой ездой и увлекается велосипедными прогулками по окрестным полям. Неутомимый труженик пера, он ищет новые для себя темы, в надежде удивить и порадовать своих читателей. Но попытка Уаймена начать писать о современной Англии не имела успеха. Поклонники таланта «второго после Вальтера Скотта певца Средневековья» были страшно недовольны его социальными виршами, и Уаймену пришлось опять разматывать клубок хитроумных политических интриг и примерять боевые латы на своих героев. В 1908 году уставший писатель решает отложить перо, полагая, что уже ничего интересного он не напишет, и посвящает себя общественной жизни Северного Уэльса.
После Первой мировой войны Уаймен, по состоянию здоровья, выходит на пенсию и снова возвращается к творчеству. Он публикует еще 5 романов. И хотя писатель получал хорошие гонорары, солидного состояния он так и не скопил, потратив основную часть денег на благотворительность и обустройство городка, где давно обосновалась его семья.
Стенли Уаймен умер 10 апреля 1928 года в возрасте 72 лет в своем доме близ города Рутин. В 1955 году, к столетию со дня рождения писателя, его племянник, подполковник Артур Уаймен, установил в местной церкви мемориал в виде большой открытой книги из камня цвета морской волны. На страницах ее надпись: «Во славу Божию, и в память о Стенли Джоне Уаймене, писателе».
Новое поколение читателей не слишком знакомо с романами этого «английского Дюма», предшественника Сабатини. Быть может со временем что-то изменится и слова английских классиков, восхищавшихся творчеством Уаймена будут вновь услышаны, переосмыслены. Стивенсон и Уайльд, Агата Кристи и Грэм Грин, эти столь разные по духу литераторы были восторженными почитателями рыцарских историй последнего романтика из Уэльса — Стенли Джона Уаймена.
